Hanya tiga minggu sebelum pernikahannya, Lola (Greta Gerwig) menemukan dirinya tiba-tiba tanpa pasangan ketika tunangan lama nya, Luke (Joel Kinnaman), kesedihan nya. Dengan 30 ulang tahun menjulang dan dipaksa untuk masuk kembali ke adegan New York City kencan, dia merasa terpaut di dunia dingin. Dia bersandar pada teman-temannya (Zoe Lister-Jones, Hamish Linklater) untuk dukungan tetapi, setelah serangkaian penghinaan romantis, blunder profesional dan kejenakaan mabuk, Lola menyadari bahwa dia sendiri bertanggung jawab atas nasibnya.